東京の春、桜が満開の頃、ストリートには薄桃色の花びらが舞っていた。高校3年生の健太は、その一枚一枚が大切な思い出を運ぶように感じていた。
彼は、自分の内気な性格にうんざりしながら、いつも友人たちの輪の中にいた。みんなが楽しそうに笑い合う中、自分だけが別の世界にいるような気持ちになる。
彼の心には、密かに片思いをしている美少女、夏美がいた。その優しい笑顔に何度も励まされながら、彼は遠くから彼女のことを見つめるだけだった。特に春になると、その思いは強くなる。花見の季節が近づくたびに、心の中で何かが弾けそうになる。
そんなある日、健太の友人である翔太が突然、花見の計画を立てようと言い出した。健太はドキッとした。夏美も参加する可能性が高い。これは彼にとって、彼女と話す絶好のチャンスかもしれない。
「花見行こうぜ！今日の午後に集まれ！」
翔太の声が響く。健太は、少しの勇気を振り絞り、「……うん、行く」と返事した。この一言には、彼の心の中の不安を押しのける力があった。
しかし、待ち合わせの日が近づくにつれて、健太の緊張は増していく。自分は本当に彼女と会話できるのか？そんな不安が心をよぎる。
集合の日、友人たちはお弁当や飲み物を持ち寄り、楽しげな雰囲気で公園へ向かうはずだった。しかし、公園についた瞬間、目の前には閉鎖を示す看板が立っていた。「えっ……公園、閉鎖？」
友人たちの表情が一斉に曇る。どうしようかと相談していると、翔太が「じゃあ、近くの広場に行こうぜ！あそこなら大丈夫だろ！」と提案した。健太はそれに従ったが、不安は尽きない。
広場につくと、そこは想像以上に荒れた場所だった。誰も手入れをしていないため、地面には雑草が生い茂り、酔っ払いが座り込んでいた。周りには奇妙な集団が集まっていて、バーベキューを楽しむオジさんたちや、パフォーマンスをする若者たち。その中には、クマの着ぐるみを着た二人組がいた。
最初は彼らを見て笑いながら、友達と楽しく盛り上がっていた。しかし、何かが間違いなく起こる前触れがしていた。
友人たちがバーベキューの準備をしていた頃、急に火の勢いが増して煙が立ち上る。健太も慌てて手伝いに行こうとしたが、足元の雑草につまずいて転んでしまった。「がああっ！」という声には思わず笑いが起こり、周囲が和やかな雰囲気に包まれた。
そのとき、思いがけず夏美が近くにいたことに気づく。「健太、大丈夫？」
その声が、彼の心をぴくっと動かした。目を合わせると、かすかに微笑んでいる。これまでのシャイな自分を捨てて、彼は少しずつ自信を持てるようになった。
花見の席に戻ると、バーベキューの火がさらに暴走し始めた。仲間たちが慌てふためいている中、健太と夏美はその状況を救おうと協力し合った。その瞬間、彼らは自然と近づき、助け合う親密さを感じていた。
汗をかきながら、火を消そうとした健太は、いつのまにか笑顔を見せていた。夏美もその様子を見て笑い、場の雰囲気は一層良くなった。あのシャイな彼とは別人のように。
その頃、クマの着ぐるみの集団がトラブルを引き起こし、周りの人々を巻き込むようなパフォーマンスが始まった。健太たちも思わず笑いながらその様子を見つめ、ドタバタ劇が展開された。まさか、クマがバーベキューを手伝うとは誰が想像しただろうか。
笑いと騒動の中で、健太と夏美は少しずつ心の距離を縮め、共通の思い出を作っていた。彼の内気な部分が少しずつ解放されていくのを感じた。新しい自分を受け入れ始めたんだ。
日が暮れていく中、健太は思い切って夏美に「今度、一緒にどこか行きたいな」と言った。これまでは言えなかったセリフが自然と口をついて出た。「えっと、私も行きたい！」と、彼女が応じると、二人は笑顔を交わした。
夜になり、花見のキラキラした思い出の中で、新しい一歩を踏み出した健太は、今後の未来に少しの期待を抱くのだった。果たして、シャイな僕が恋に向かって進む、青春の旅はこれからか。
笑いと感動が詰まった春の青春コメディ、「シャイな僕とドタバタ花見」の幕が上がる。
